Suốt đời, Trịnh Công Sơn yêu nhiều nhưng không chính thức kết hôn với ai, và cũng chưa chính thức công nhận là có con.

Trịnh Công Sơn không có vợ, nhưng ông có những mối tình đẹp và lãng mạn không chỉ với những phụ nữ ở Việt Nam mà ở cả ngoại quốc. Theo lời của người em gái Hoàng Diệu, lý do lớn nhất ông không kết hôn là: "Anh Sơn luôn ngại làm phiền người sẽ ở cùng phòng với mình, bởi anh cực kỳ ít ăn và ít ngủ và có giờ giấc làm việc chẳng giống ai. Anh thường xuyên thức dậy giữa khuya khi nghĩ ra được ý nào đó và ngồi viết lại hoặc vẽ đến sáng. Bởi vậy mà khi lần đầu tiên có ý định cưới vợ - một Việt kiều Pháp (sáu tháng ở Pháp, sáu tháng ở Việt Nam), anh đã có những dự định rất rõ ràng: Anh và chị sẽ có hai căn phòng nằm cạnh nhau chứ không phải lúc nào cũng ở chung phòng để có thể giữ được sự riêng tư cần thiết." Và rồi, vì nhiều lý do, mối duyên ấy không thành.[52]

Mối tình đầu, thực chất chỉ là 1 tình bạn đẹp của ông là với ca sĩ Khánh Ly,[53] rồi sau đó với một cô gái Nhật Bản làm luận án tiến sĩ về âm nhạc Trịnh Công Sơn. Hai người cũng đã tiến xa đến một kế hoạch đám cưới nhưng rồi cũng không thành vì anh Sơn không chấp nhận một vài nguyên tắc của gia đình người Nhật đưa ra khi anh về làm rể.[52] Và Dao Ánh (người trong mộng của ông từ năm 1964 đến năm 1967[54]); em ruột của bà Ngô Vũ Bích Diễm. Đây chính là "bóng hồng" trong nhạc phẩm "Diễm xưa". Trước khi yêu Dao Ánh, Trịnh Công Sơn từng dành tình cảm với cô chị gái Bích Diễm nhưng tình cảm ấy không thành.

Mối tình thứ tư của ông là với ca sĩ Hồng Nhung, và mối tình thứ năm của ông là với VA..., khi ông mất VA là một trong số các người thân ở bên cạnh ông [cần dẫn nguồn].[55]

Sau 1975, đã có hai lần ông định lập gia đình nhưng đều không thành. Lần đầu vào năm 1983, với một thiếu phụ tên là C.N.N., sinh năm 1944. Từ quận 18, Paris, bà C.N.N. [56]

Những năm cuối cùng của cuộc đời, niềm say mê lớn nhất, Trịnh Công Sơn gần như dành hết cho ca sĩ Hồng Nhung mà theo ông là "Một người quá gần gũi không biết phải gọi là ai!"... Với Hồng Nhung, tâm hồn Trịnh gần như trẻ lại, khiến bước chân ông trở nên bối rối, ngập ngừng với buổi hẹn ban đầu.[57]

Một người khác cũng từ Hà Nội kể lại tình cảm của cô dành cho Trịnh Công Sơn và của Trịnh dành cho cô lần đầu gặp mặt: "Lần đầu tiên đứng trước nhau, cả tôi và anh Sơn đều run. Tôi run vì quá trẻ và Sơn run vì anh quá... già!"[57]

Hoàng Anh, một người được cho là người yêu của Trịnh Công Sơn nói về tình yêu đối với ông: "Hiện tôi vẫn để ảnh tưởng nhớ Trịnh Công Sơn trong phòng ngủ, nhưng chồng tôi không bao giờ thắc mắc, mà luôn tôn trọng thế giới riêng của tôi"'.[58]

Tình yêu của Trịnh Công Sơn dành cho nhiều phụ nữ trẻ, đẹp và nổi tiếng, họ yêu ông say đắm, khi ông mất có người còn xin gia đình cho được để tang ông, nhưng ông không sống khăng khít với một phụ nữ nào.[59] Tài năng của ông luôn liên tục thăng hoa, ngoài âm nhạc ông còn đóng phim, hội họa.[42] Nhưng ông nhìn nhận cuộc đời và dành tình cảm cho đời một cách rất giản đơn với không hề tham vọng, ông nói một cách thản nhiên về cuộc đời: Cái chết chẳng qua cũng chỉ là một sự đùa cợt sau cùng của cuộc sống.